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<!DOCTYPE html>

<title>Hexamethonium</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Hexamethonium</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Dikation (ohne Abb. des Gegenions)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Hexamethonium<sup id="cite_ref-inn-list_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-inn-list-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p><i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Hexamethylhexan-1,6-diammonium <small>(<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Hexamethonium</b> ist eine <a href="Quart%C3%A4re_Ammoniumverbindungen" title="Quartäre Ammoniumverbindungen">quartäre Ammoniumverbindung</a> und stammt aus derselben Serie von Methoniumverbindungen wie das 1948 erstmals synthetisierte<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Decamethonium. Es wirkt als spezifischer, neuronaler <a href="Antagonist_(Pharmakologie)" title="Antagonist (Pharmakologie)">Antagonist</a> am <a href="Nikotinischer_Acetylcholinrezeptor" title="Nikotinischer Acetylcholinrezeptor">nikotinischen Acetylcholin-Rezeptor</a> (nAchR), welcher in autonomen <a href="Ganglion_(Nervensystem)" title="Ganglion (Nervensystem)">Ganglien</a> durch Bindung an den NN-Rezeptor wirkt, nicht direkt an der Ach-Bindungsstelle. Hexamethonium hat keinen direkten Effekt auf <a href="Muskarinischer_Acetylcholinrezeptor" title="Muskarinischer Acetylcholinrezeptor">muskarinische Acetylcholinrezeptoren</a> (mAchR) und auf die nAch-Rezeptoren in der <a href="Motorische_Endplatte" title="Motorische Endplatte">motorischen Endplatte</a> der neuromuskulären <a href="Synapse" title="Synapse">Synapse</a>, scheint jedoch in höherer Dosis als negativer <a href="Allosterischer_Modulator" title="Allosterischer Modulator">allosterischer Modulator</a> an letzteren zu wirken, da es <a href="In_vitro" title="In vitro">in vitro</a> die Reaktion von Skelettmuskeln auf Acetylcholin und Decamethonium abschwächt. Die hierfür nötigen Dosen lagen im Experiment über eine Größenordnung über jenen, bei denen die Ganglienblockade einsetzte.<sup id="cite_ref-Paton_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Paton-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Hexamethonium wurde als <a href="Ganglienblocker" title="Ganglienblocker">Ganglienblocker</a> gegen überhöhten <a href="Blutdruck" title="Blutdruck">Blutdruck</a> eingesetzt. Die zahlreichen Nebenwirkungen haben die Ganglienblocker weitgehend obsolet gemacht. Hexamethonium hat heute hauptsächlich experimentelle Bedeutung.<sup id="cite_ref-Forth_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Forth-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Das <i>Decamethonium</i> hat statt sechs zehn Kohlenstoffatome zwischen den Stickstoffatomen. Im Gegensatz zu Hexamethonium hat dieses praktisch keine blockierende Wirkung auf die autonomen Ganglien, dafür ist Decamethonium ein potenter depolarisierender <a href="Muskelrelaxans" title="Muskelrelaxans">neuromuskulärer Blocker</a> und zeigt zudem in vitro sehr schwache Anti<a href="Acetylcholinesterase" title="Acetylcholinesterase">cholinesterase</a>-Aktivität.<sup id="cite_ref-Paton_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Paton-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-inn-list-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-inn-list_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><i><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-01">INN Recommended List 1</a></i>, World Health Organisation (WHO), 9. Mai 1955.</span>

</li>

<li id="cite_note-NV-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">H. Orth, I. Kis: <i>Schmerzbekämpfung und Narkose.</i> In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): <i>Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung.</i> Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 23.</span>

</li>

<li id="cite_note-Paton-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Paton_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Paton_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">W. D. PATON, E. J. ZAIMIS: <i>The pharmacological actions of polymethylene bistrimethyl-ammonium salts.</i> In: <i>British journal of pharmacology and chemotherapy.</i> Band 4, Nummer 4, Dezember 1949, S. 381–400, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15398551?dopt=Abstract">PMID 15398551</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1509928/">PMC 1509928</a> (freier Volltext).</span>

</li>

<li id="cite_note-Forth-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Forth_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">W. Forth, D. Henschler, W. Rummel: <cite style="font-style:italic">Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie</cite>. 9. Auflage. URBAN & FISCHER, München 2005, ISBN 3-437-42521-8.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Hexamethonium&rft.au=W.+Forth%2C+D.+Henschler%2C+W.+Rummel&rft.btitle=Allgemeine+und+spezielle+Pharmakologie+und+Toxikologie&rft.date=2005&rft.edition=9.&rft.genre=book&rft.isbn=3437425218&rft.place=M%C3%BCnchen&rft.pub=URBAN+%26+FISCHER" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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